吳地書法以明代最盛，明代書法又以草書最出名。明初書法以“三宋”(宋克、宋璲、宋廣)和“二沈”(沈度、沈粲)為代表，主要活動在洪武年間。
其中，宋克擅長真、行、草諸體，尤以章草名噪一時，作品有草書《急就章》、《出師頌》、《月儀帖》、《豹奴帖》等。宋克(公元1327-1387年)，字仲溫，號南宮生，吳郡長洲(今江蘇蘇州)人，少年磊落清爽，任俠使氣，常以李太白、蘇東坡自比。他曾跟饒介學二王書法，故特別鐘情于草書。他最負盛名的章草，揮運自如，瀟灑縱橫，十分契合其性格。明代王世貞在《州山人稿》中說：“嘗論章草自二王后，僅一蕭子云，即顏(真卿)、柳(公權)、蘇(軾)、米(芾)以至趙吳興(孟頫)，負當代能聲，而不一及之。……及觀仲溫《急就章》結(jié)意純美，以為征誅之后，獲睹揖讓，而后偶取皇象石本閱之，大小行模及前后缺處若一，唯波撇小異耳，以豈亦仲溫臨象本耶�！爆F(xiàn)藏天津藝術博物館的宋克章草《急就章》寬13.8厘米，長232.7 厘米，為洪武二十年(1387)年所作。字間茂密，意態(tài)古雅，趨于對“古質(zhì)” 的汲取，字形多顯隸意，使得整幅作品端莊而流利。
從成化、弘治時期開始，明代書法發(fā)生了新的變化。朝野書家普遍開始崇法魏晉法帖，以暢神適意、抒發(fā)個人情感為目的。吳門書法隨之昌盛起來。明王世貞的《藝苑卮言》云：“天下法書歸吾吳，而京兆允明為最，文待詔征明、王貢士寵次之。”祝允明(1460——1526)號枝山，因右手有六指，故自號枝指生，江蘇長洲(今蘇州)人，工詩文，尤精書法，與文徵明、唐寅、徐禎卿并稱“吳中四才子”。祝允明博學多師，工小楷、行、草，尤以狂草最顯本色，揮毫落紙如行云流水，瀟灑跌宕，其行筆如疾風掃落葉，參差翻轉(zhuǎn)。其作品如《李白歌風臺》卷、《赤壁賦》卷等。
隆慶、萬歷年間至崇禎年間，書法界最著名、影響力最大的要推董其昌，存世作品之多，為明代書家之冠。他曾說：“吾書無所不臨仿，最得意在小楷，而懶于拈筆，但以行草行世�！惫首髌芬孕胁葑疃�。董其昌(1555-1636年)字玄宰，號香光居士，上海松江人，才溢文敏，通禪理、精鑒藏、工詩文、擅書畫。董其昌的行草書造詣高，用筆精到，分行布局縱橫排宕有致，其用墨之妙，濃淡相間，其布局得楊凝式閑適舒朗，輕捷自如而風華自足。代表作有《白居易琵琶行》，《杜甫詩》、《草書詩冊》、《前后赤壁賦冊》等。明末書評家何三畏稱董其昌的書法：“天真爛漫，結(jié)構(gòu)森然，往往有書不盡筆，筆不盡意者，龍蛇云物，飛動腕指間，此書家最上乘也�！痹谮w孟俯嫵媚圓熟的“松雪體”稱雄書壇數(shù)百年后，董其昌以其生秀淡雅的風格，獨辟蹊徑自成一家，風行一時，以致“片楮單牘，人爭寶之”，其風格與書學理論對后世產(chǎn)生了重大的影響。
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